در فرهنگ عامیانهی مردم، شب یلدا و شب چله، شب دوستی است. شب بار عام و کارهای خیریه است.
مردم ایران که اکثراً کشاورز یا دامدار بودهاند، آموختهاند تا سرمای زمستان را بهانهای برای دورهم جمعشدن و جشن به پایان رساندن یک سال زراعی بدانند. لیکن در فرهنگ ادبی و رسمی کشورمان، یلدا اغلب چهرهی تاریک و خشن شبی طولانی است. شبی که عشاق به انتظار به سرآمدن آن هستند. طولانی و تاریک بودن یلدا استعارهایست برای فراق جانکاه معشوق، تنهایی و انتظار وصال و گاه گیسوی سیاه و بلند یار.
و حال چندبیتی در این مضمون میخوانیم:
حافظ:
صحبت حکام، ظلمت شب یلدا است
نور ز خورشید خواه بو که برآید
سعدی:
هنوز با همه دردم امید درمان است
که آخری بود آخر شبان یلدا را
اوحدی:
شب هجرانت ای دلبر، شب یلدا است پنداری
رخت نوروز و دیدار تو عید ماست پنداری
خاقانی:
تو جان لطیفی و جهان جسم کثیف
تو شمع فروزنده و گیتی شب یلدا
عنصری:
چون حلقه ربایند به نیزه، تو به نیزه
خال از رخ زنگی بربایی شب یلدا
منوچهری:
نور رایش تیرهشب را روز نورانی کند
دود چشمش روز روشن را شب یلدا کند
مسعود سعد:
کرده خورشید صبح ملک تو
روز همه دشمنان شب یلدا
ناصرخسرو:
او بر دوشنبه و تو بر آدینه
تو لیل قدر داری و او یلدا
همچنین ارتباط عیسی مسیح با این شب در اشعار امیر معزی و سنائی غزنوی مشهود است.
امیر معزی:
ایزد دادار، مهر و کین تو گویی
از شب قدر آفرید و از شب یلدا
زانکه به مهرت بود تقرب مومن
زانکه به کینت بود تفاخر ترسا
سنائی غزنوی:
به صاحبدولتی پیوند اگر نامی همی جویی
که از یک چاکری عیسی چنان معروف شد یلدا
سیف افرنگی:
سخنم بلندنام از سخن تو گشت و شاید
که درازنامی از نام مسیح یافت یلدا